A província de São Nicolau foi criada no primeiro capítulo geral da congregação, realizado em Madri, no final de novembro de 1621 e, a partir daquele momento, adquiriu um perfil peculiar. Enquanto nas outras províncias prevalecia um aspecto conventual, nela reinou sempre um espírito missionário.

A trajetória histórica da província conheceu muitas idas e vindas. Experimentou a marcha alegre e veloz dos momentos de plenitude e o passo lento e pesado das altas dificuldades das crises e do desalento.

Sua história confunde-se com a da presença recoleta nas Ilhas Filipinas. Durante dois séculos, as ilhas Filipinas foi seu único campo de atuação, além de alguns anexos no Japão (1623-32) e Guam (1768-1906). No século XIX, a crise das províncias espanholas obrigou-lhe a abrir seminários próprios na Espanha, mas seu campo de atividade continuou circunscrito ao arquipélago de Magalhães. Somente no século XX as Filipinas começou a partilhar seu monopólio com outras nações.

Os momentos iniciais refletem a época da fidelidade ao próprio carisma, da fé cega nele e da síntese dos melhores valores da espiritualidade recoleta. Sua primeira preocupação foi a organização da vida religiosa.

Durante o século XIX, os recoletos conseguem nas Filipinas uma maior significação sócio-religiosa. A evangelização da ilha de Negros é seu feito mais brilhante.

Em 1941 ingressou no campo da educação, do qual esperava prestígio social, desafogo econômico e, sobretudo, uma vivência mais profunda do seu ideal comunitário. Pouco a pouco, os colégios foram suplantando as paróquias, transformando as ocupações e até a imagem social do recoleto.